Po ukończeniu liceum Bryar przeprowadził się do Gainesville, na Florydę, gdzie studiował na University of Florida. W tym czasie pracował także w Disney Worldzie - grał na perkusji w motywach "Małej Syrenki" "Alladyna". Przez dwa lata po ukończenia studiów zatrudniony był w House of Blues w Chicago. Wkrótce rozpoczął współpracę z The Used - jednym z zespołów, z którymi miał okazję koncertować. Dzięki bliskim relacjom z członkami My Chemical Romance, wybór Bryara na nowego perkusistę, tuż po zwolnieniu Matta Pelissiera, był oczywisty. Już po niecałym tygodniu Bob ruszył z zespołem w trasę koncertową . Pierwszym albumem, na którym pojawił się artysta, był "The Black Parade" - trzeci w dorobku zespołu. W trakcie tworzenia teledysku "Famous Last Words" artysta doznał poparzenia trzeciego stopnia. Przebył ciężką operację zagrażającą jego życiu. W roku 2007 w trakcie koncertu w New Jersey złamał nadgarstek, przez co na jakiś czas musiał zostać zastąpiony, a także opuścić serię wystąpień. W marcu 2010 roku na oficjalnej stronie internetowej My Chemical Romance ogłoszono, że Bob nie jest już członkiem grupy.
"Szybko stało się oczywiste, że Bryar tamował rozwój zespołu. Było to smutne, jednak Bob polewał wodą cały ich ogień."
Rob Cavallo