Wkrótce otrzymał propozycję występu w musicalu Jesus Christ Superstar. Dzięki temu wkrótce stał się cenionym muzykiem sesyjnym. W roku 1976 objął stanowisko perkusisty w 801 Live z Phile Manzerą i Brianem Eno. W tym czasie współpracował również u boku Biga Jimma Sullivana, Big Country, Toto, Steve;a Lukathera i Los Lobotomys, Jeffa Beca, Whitesnake, Jacka Bruce’a, Biana Eno, Duncana Browne’a, Toyah, Jimmyego Earla, Nika Kershaw, Gordona Giltrapa, Jona Andersona i wielu innych! W roku 1989 wystąpił u boku zespołu The Who, który w tym czasie organizował trasę koncertową po Ameryce. Wystąpił również w solowych nagraniach Pete’a Townshenda i Rogera Daltreya. Cieszący się w tym czasie ogromną popularnością i zainteresowaniem ze strony innych artystów Simon grywał z Tears For Fears podczas tworzenia ich albumu „The Seeds of Love” oraz podczas nagrań do krążka „Sin After Sin” Judas Priest z roku 1977. Ponadto Philips wystąpił na debiutanckim albumie Michaela Schenkera „The Michael Schenker Group”. W roku 1983 perkusista wystąpił u boku Jeffa Becka, Jimmy’ego Page’a, Erica Claptona i Steve’a Winwooda. Ta mieszanka wspaniałych talentów stanowiła skład podczas A.R.M.S – koncertu charytatywnego dla Ronnie Lane. We wczesnych latach osiemdziesiątych stworzył RMS przy współpracy z Mo Fosterem i Rayem Russellem. Pod koniec dekady rozpoczął karierę solową poprzez wydanie debiutanckiego albumu „Protocol” w 1988. Jego kolejne solowe krążki to – „Force Majeure” w 1992, „Symbiosis” – 1995, „Another Lifetime” – 1997, „Out of The Blue” z 1999 oraz “Vantage Point” z 2000.
W roku 1992 Simon otrzymał propozycję zastąpienia Jeffa Porcaro w nadchodzącej trasie koncertowej promującej najnowszy album zespołu Toto – “Kingdom of Desire”. Choć początkowo udział w przedsięwzięciu miał być jedynie tymczasowy, to po trasie koncertowej na przełomie lat 1992/1993 Simon otrzymał propozycje dołączenia do zespołu na stałę, stanowiąc jednego z członków grupy. Tak rozpoczęła się współpraca, która przyniosła mu opinię technicznego guru! Nazywany przez kolegów „Si-Phi” i „Si” wystąpił na kolejnych dziewięciu krążkach zespołu – poczynając od „Absolutely Live” z 1993, poprzez ”Tambu”, „Toto XX”, „Mindfields”, „Livefields”, „Through The Looking Glass”, „Live in Amsterdam”,”Falling in Between”, na „Falling in Between Live” w 2007 roku kończąc. W roku 2008 grupa zadecydowała o zawieszeniu działalności w celu „rozdzielenia dróg i rozpoczęcia nowych rozdziałów w życiu”. W roku 2010 grupa postanowiła zjednoczyć się podczas europejskiej trasy koncertowej, poświęconej osoie Mike’a Porcaro. Od tej pory zespół koncertował również w roku 2011, a także planują trasę w 2012 roku.
W nowym tysiącleciu Simon poświęcił się nie tylko współtworzeniu, ale również produkcji płyt. Zaangażował się we współpracę nad pięcioma solowymi albumami Dereka Sheriniana – „Inertia” z 2001 roku, „Black Utopia” z 2003, „Mythology” z 2004, „Blood of The Snake” w 2006 oraz „Oceana” z 2011; a także dwoma albumami Mike’a Oldfielda. W roku 2006 wraz z zespołem jazzowym Vantage Point Phillips wydał DVD „Resolution”. Udział w nagraniach wzięli Jeff Babko, Walt Fowler, Brandon Fields i Alphonso Johnson.
W roku 2009 wrazz Philippem Saissem oraz Pino Palladino Phillips stworzył trio Phillips Saisse Palladino – PSP, z którym koncertował po Europie od 2009 do 2010 roku. W tym czasie Simon zaistniał na albumie Joego Satrianiego „Super Colossal”, „Art.&Science of Sound Recording” Alana Parsonsa, będącym wideo edukacyjnym oraz „In The Midst of Beauty” Michaela Schenkera. Z zespołem tego ostatniego wystąpił podczas trasy koncertowej, będącej uczczeniem trzydziestej rocznicy istnienia grupy. W 2011 przyczynił się do tworzenia krążka „Voice” Hiromi Ueahary.
Simon Phillips uplasował się na siedemnastym miejscu w rankingu “100 najlepszych perkusistów”, wydanym przez magazyn “Rolling Stone”.