W roku 1998 Freese nagrał parę utworów, które sam napisał i wykonał. Efektem była EPka „Destroy Earth As Soon As Possibile”, wydane pod pseudonimem „Princess”. W roku 2000 utwory “Caffeine and Vaseline” oraz “Rock’n’roll Chicken” odnowione zostały w celu wydania dwunastoczęściowego albumu “The Notorius One Man Orgy” nagranym pod nazwiskiem Jose’a. Na płycie wydanej przez Kung Fu Records wystąpili Stone Gossard, Wrren Fitzgerald, Michael Ward, Lyle Workman oraz Jason – brat Freese’go.
W roku 2009 muzyk opublikował na swojej stronie internetowej solowy album “Since 1972”, oferując ściagnięcie płyty za 7$ oraz 15$ za wersję CD/DVD. W roku 2011 na rynku ukazał się jego kolejny album – „My New Friends”. Solową karierę rozpoczął z zespołem grającym w Disneyland, w lokalnej restauracji Tomorrowland Terrace Stage. Spędził tam trzy lata (1985-1988). Od roku 1989 muzyk był członkiem zespołu The Vandals, występując tym samym na wszystkich albumach grupy od tego czasu z wyjątkiem „Look What i Almost Stepped In…” z roku 2000. W roku 2004 band wydało DVD z relacją na żywo, jako część serii „The Show Must Go On”. W filmie kamera skupia się głównie na ujęciu Freesego. Grupa wydała trzy lata później nowy krążek.
Freese współpracował z Suicidal Tendencies przy pracy nad albumem „The Art. Of Rebellion z roku 1992”, wystąpił również na krążku „Come Back Home” koreańskiego zespołu Seo Taili and Boys. Josh był członkiem zespołu Guns N’Roses od 1997 do 2000 roku, gdy zastąpił Matta Soruma, podposując dwuletni kontrakt. Nagrał wraz z nimi utwór „Oh My God” na krążek „End Of Days”, a także część albumu „Chinese Democracy”. Odszedł z zespołu na początku nowego tysiąclecia w celu wstąpienia do A Perfect Circle. Był perkusistą grupy podczas nagrań do ich pierwszego albumu. Od roku 2006 grupa nie funkcjonuje, a lider Billy Woerdel uformował nowy zespół z Joshem na stanowisku perkusisty. Muzyk zagrał na perkusji w utworze „Touchin’ Myself” Calm Down Juanita. W roku 2011 współpracował z Good Charlotte. Od roku 2002 Freese pełnił rolę perkusisty sesyjnego na albumie „Fallen” Evanescence. Ponadto wystąpił na albumie „Splinter” grupy The Offspring, zastępując Rona Welty’ego. Wkrótce na jego miejsce wstąpił Atom Willard, zajmując pozycję pełnoetatowego perkusisty. Gdy w sierpniu 2007 roku Atom upościł zespół miał być zastąpiony przez Pete’a Parada. Tymczasem Freese został zaproszony do nagrań nad „Rise and Fall, Rage and Grace” w styczniu 2011 roku. Od roku 2005 Josh nawiązał współpracę ze Stingiem, pojawiając się na jego trasie koncertowej „Broken Music Tour”. Trasa rozpoczęła się 1 kwietnia, a zakończyła 14 maja w Nowym Jorku. Artysta nagrał ścieżkę dźwiękową do trzeciego albumu Lostprophets – „Liberation Transmission”. Choć początkowo do współpracy chciano zaprosić Travisa Barkera, to Bob Rock, mający wcześniej możliwość pracy z Freesem, zdecydował że woli jego. Jose grał również z Paulem Westerbegem od roku 1992, a także koncertował z Nine Inch Nails podczas ich trasy w 2005-2006 roku. Ponadto wystąpił na ich albumie „Year Zero”, wykonując utwory „Hyperpower!” i „Capital G”. Niedługo potem pojawił się na kolejnej trasie koncertowej grupy, promującej nowy krążek. W roku 2008 artysta współpracował z Trentem Reznorem, wyruszając z nim również w trasę „Lights in The Sky” w 2008 roku. Pod koniec zrezygnował z dalszej współpracy, decydując się na spędzenie większej ilości czasu z rodziną – dziewczyną w ciąży i trójką dzieci. Ponadto muzyk grał z Black Light Burns, Jubilee (podczas nagrań do „Rebel Hiss”), Axlem Rosem, Queens of The Stone Age, The Dwarves, czy Good Moon. Zagrał również na debiutanckim albumie Hollywood Undead “Swan Songs”. Na początku roku 1998 pojawił się w zespole 311, zastępując Chada Sextona. Ponadto artysta zagrał na albumie Daughtry o tym samym tytule. Wystąpił również z Wezer w trakcie ich trasy koncertowej w 2009 roku – Blink-182”, współpracę przedłużył do 2010 roku, jednocześnie grając ze Stingiem. Do niedawna Josh Freese występował na albumie Ayumi Hamasaki. W roku 2010 nawiązał współpracę z Social Distortion, Joe Cocker, Devo, Megadeth, Katy Perry, The Vandals, Cher, Gavin Rossdale, Avril Lavigne oraz innymi artystami. W sierpniu 2010 roku Freese opublikował na Facebooku post:
W lutym 2011 roku Jose współpracował z byłym perkusistą Paramore – Zacem Farro podczas trasy koncertowej w Ameryce Południowej.
„Cieszę się, że A Perfect Circle budzi się po tych sześciu latach drzemki i że znów będziemy mogli wkrótce razem pracować”
Muzyk zajął trzydzieste pierwsze miejsce na liście „100 najlepszych perkusistów w historii” sporządzonej przez „Modern Drummer”.